Jesse creció en Seattle con las Cascade Mountains como telón de fondo. Fue allí donde desarrolló por primera vez un "trastorno de escalada", que se agravó seriamente mientras estaba en la universidad. Desde entonces, Jesse ha adquirido un voraz apetito de todo tipo de escalada. Adorado por sus compañeros, a Jesse a veces le llaman Shrek, y con frecuencia le preguntan que cómo puede meter esos dedazos en unas fisuras tan finas, comentario que él se toma como un cumplido. El jovial Jesse considera la escalada como el hermoso equilibrio entre llevar más allá sus propios límites y forjar amistades, y otorga el mismo peso a ambos aspectos, que considera igual de importantes que respirar. Cuando Jesse no está escalando, se lo puede encontrar trabajando como agrimensor, oficio arcaico que aprendió de su padre. El tiempo que pasa trabajando y yendo de acá para allá es lo le aporta motivación para sus próximos objetivos, que si no son de escalada, casi seguro que tendrán que ver con tratar de perfeccionar una nueva receta de pan.

Logros

• Vía Slovak Direct, AK grado VI, 3000 metros, cara sur del MacKinleyi, Alaska, junio de 2010, con Mark Westman
• Freerider en el día 7c, 1000 metros, El Capitán, Yosemite, EE. UU., octubre de 2012, de primero y en libre todos los largos, en 14 horas, con el apoyo de Dave Alfrey a los jumars
• Directa al corredor del Dru, M8, 1800 metros, norte del Dru, Chamonix Francia, abril de 2012, toda en libre, con Maury Birdwell y Jonathan Griffith
• Armageddon, 7c, 1000 metros, primera en libre de la North Howser Tower, Bugaboo Provincial Park, Canadá, agosto de 2016
• Primera y primera en libre de Original Sin, 7c, 600 metros, Mt. Hooker, Winder River Range, Wyoming, EE UU., agosto 2016
• The Shadow, 7c+, Stawamus Chief, Squamish, Columbia Británica, Canadá